如何将来源丰富、价格低廉的烯烃,一步转化为功能强大的炔烃,是困扰化学界100余年的难题。北京大学药学院焦宁教授课题组借助一种“尘封”130余年的古老试剂硒蒽,打通了分子合成的“高速公路”。北京时间3月17日凌晨,相关论文在线发表于国际学术期刊《自然》上。
烯烃和炔烃,是现代合成化学的重要基石。自19世纪化学家马尔科夫尼科夫首次尝试由烯烃合成炔烃以来,160多年间,化学家们始终未能找到一种温和、实用的方法。研究团队经过系统研究,将目光锁定在一种诞生于19世纪末的含硒杂环分子——硒蒽上。
在硒蒽的介导下,原本需要苛刻条件的烯烃到炔烃的转化,如今在弱碱温和条件下就能高效、精准地完成。硒蒽只需一步即可大量制备,纯化简单,稳定易储存且可回收循环使用。团队还基于对反应机制的深入解析,做到了此前难以实现的烯烃顺反异构体的互相转化和精准分选。
焦宁表示,该研究有望优化部分精细化学品的供给结构,降低对复杂合成路径的依赖,为医药、农药、材料等领域提供更丰富、更具经济性的炔烃来源。
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